Als die Deutschen 1940 auf der Kanalinsel Jersey landen, wittert der auf der Insel inhaftierte Safeknacker Eddie Chapman (Christopher Plummer) seine große Chance. Er bietet seine Dienste dem deutschen Geheimdienst an und lässt sich zum Spion ausbilden. Mit einem Spezialauftrag versehen, macht er sich auf in Richtung England. Heimlich vertraut er sich dem britischen Geheimdienst an. Sein Angebot, für Geld und Straferlass als Agent gegen die Deutschen tätig zu sein, wird prompt angenommen. Von nun an ist Chapman als äußerst trickreicher und erfolgreicher Spion zwischen zwei Fronten tätig - sehr zu seinem eigenen Vorteil.