Der US-amerikanische Schriftsteller David Foster Wallace steht kurz vor dem großen Durchbruch und tourt durch die USA, um sein Buch Infinite Jest zu bewerben. Begleitet wird er dabei von David Lipsky, der als Reporter für das Rolling Stone Magazine schreibt. Auf dem gemeinsamen Weg kommt es jedoch zu Spannungen: Neid und Konkurrenz kochen hoch, während die beiden über Frauen und Berühmtheit diskutieren.