Für Dennis (Timothy Olyphant), Cole (Dean Cain), Howie (Matt McGrath), Taylor (Billy Porter), Patrick (Ben Weber) und Benji (Zach Braff), verzaubert, verwirrt, nur zeitweise glücklich, öfter verliebt, aber immer in Trouble, ist die Entscheidung für den jeweiligen Weg ins Leben schon lange überfällig. Cole verschleißt Lover in Serie, Howie weiß nicht wohin mit sich und seinen Empfindungen, Taylor leidet von früh bis spät, Benji wartet auf den richtigen Kerl und der talentierte Fotograf Dennis weiß, dass er sich irgendwann festlegen muss. Als guter Geist und mitfühlende Mama begleitet sie Jack, Besitzer des 'Broken Hearts Club', dem Dreh- und Angelpunkt für die ganze Clique. Doch das Leben nimmt seinen Lauf.