Ted Swenson (Stanley Tucci) unterrichtet kreatives Schreiben an einem kleinen College. Seine Arbeit an einem eigenen Roman liegt bereits seit geraumer Zeit auf Eis, seine Ehe mit Sherrie (Kyra Sedgwick) ist relativ glücklich und dennoch ist er gelangweilt und frustriert. Das alles ändert sich, als er die kreative Angela (Addison Timlin) kennen lernt, mit der er schnell eine Affäre beginnt. Die Konsequenzen kann er sich jedoch im Voraus nicht ausmalen.