Bill Borgens (Greg Kinnear), erfolgreicher Schriftsteller, zwei Kinder und unglücklich geschieden, kann noch immer nicht von Ex-Frau Erica (Jennifer Connely) lassen. Auch wenn diese längst mit einem deutlich jüngeren Mann verheiratet ist. Selbst der nach Termin-Kalender koordinierte Sex mit der heißen Nachbarin Tricia (Kristen Bell) lässt ihn nicht über die Trennung hinwegkommen. Tochter Samantha (Lilly Collins) versucht ihre Probleme und die schwierige Beziehung zu ihrer Mutter mit unzähligen One-Night-Stands zu umgehen. Die vorsichtigen Annäherungsversuche von Softie Louis (Logan Lerman) ignoriert sie aber auf ganzer Linie. Ihr jüngerer Bruder Rusty (Nat Wolff) verliebt sich ganz nebenbei zum ersten Mal - und das ausgerechnet in die drogenabhängige Kate (Liana Liberato). Das Chaos ist perfekt und manchmal schreibt das Leben für alle Beteiligten eben nicht immer die besten, aber in jedem Fall die interessantesten Geschichten.