Matt Warner muss als Lehrer im Schatten seines beliebten Vaters Norman Warner an der Fallbrook Middle School unterrichten. Als sein Vater stirbt, hofft Matt, in die Fußstapfen seines Vaters treten zu können. Doch Matt ist kein sonderlich begnadeter Lehrer und schafft es nicht, die Kids für seinen Unterricht zu begeistern. Doch dann wird ein neuer Geschichtslehrer eingesetzt – Michael D’Angelo (Ryan Reynolds), ein ehemaliger Schüler der Fallbrook Middle School. Er verkörpert alles, was Matt zu werden erhofft: Er ist jung, sympathisch, kommt großartig mit den Schülern zurecht und wird von den Kollegen akzeptiert. Während Matt herauszufinden versucht, was die Beliebtheit von Michael D’Angelo ausmacht, entwickelt er eine krankhafte Eifersucht auf den neuen Kollegen. Er verfolgt ihn auf Schritt und Tritt und versucht, ihn überall mies zu machen. Aber nach und nach erkennt er, dass D’Angelo wirklich ein wunderbarer Mensch und Lehrer ist, und er viel von ihm lernen könnte. Umso härter trifft es ihn, als er ein trauriges Geheimnis von “Mr. D” herausfindet…