Johnny Grand (Ron Livingston) bastelt seit Jahren hart an seiner Karriere und einer perfekten Version des 'American Dream'. Die Weichen sind auf Aufstieg gestellt und eigentlich kann nichts mehr schief gehen. Wäre da nicht diese eine Nacht gewesen, in der Johnny letztlich nur die Junggesellen-Party für seinen besten Freund Bill (Rob Schneider) schmeißen wollte. Doch bevor der letzte Abend 'in Freiheit' vorbei ist, ist nichts mehr wie es war und Schuld daran haben einige echt abgefahrene Typen, inklusive einer transsexuellen Prostituierten, einer entflohenen Jungfrau, einem verrückt gewordener Ex-Sträfling und einem exzentrischen Porno-König. Dabei wird Johnny schon an dem Abend klar: Wenn er am nächsten Tag aus seinem 'American Dream' erwacht, hat er einen ordentlichen Kater.