Es beginnt mit einem One-Night-Stand: Nachdem die alleinerziehende Mutter Abigail (Christina Ricci) den charmanten Benjamin (Hamish Linklater) in einer Bar aufreißt, trifft dieser direkt ins Schwarze - Abigail ist schwanger! Der unabhängige Freigeist Ben ist zunächst von dieser Nachricht wenig begeistert. Zum einen bringen die unerwarteten Neuigkeiten seine Zukunftspläne gehörig durcheinander, und außerdem hat Abigail bereits sehr aufgeweckte Zwillinge zu Hause, mit denen der frischgebackene zukünftige Vater erst einmal klarkommen muss. Gut, dass die beiden bei ihrem ersten Date bereits eine Liste von Dingen erstellt haben, die unbedingt noch zu erledigen sind, bevor man überhaupt über eine Trennung nachdenkt. Abigail und Ben starten voller Zuversicht in eine Romanze, doch müssen schnell lernen, dass sich eine Patchwork-Familie wohl oder übel erst zusammenraufen muss, wenn ihre Beziehung eine Zukunft haben soll...